1895年,昆斯伯理侯爵(Marquess of Queensberry)发现儿子阿尔弗莱德·道格拉斯(Lord Alfred Douglas;昵称“波西(Bosie)”)与王尔德交往长达四年而控告王尔德,并到王尔德常去的名人俱乐部贴上纸条:“致奥斯卡‧王尔德——装腔作势的鸡奸客。”公然斥责王尔德是一个好男色的“鸡奸者”(当时尚未诞生“同性恋”这个名词)。这项指控使王尔德立即写信给他的好友罗斯。
昆斯伯理侯爵是一个暴虐的父亲,与道格拉斯长期以来争执不断,对此,愤怒的阿尔弗莱德·道格拉斯叫王尔德立刻上诉,告侯爵败坏他的名誉。结果王尔德上诉失败,更被反告曾“与其他男性发生有伤风化的行为”(committing acts of gross indecency with other male persons)。根据当时英国1855年苛刻的刑事法修正案第11部分,王尔德被判有罪,在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年,王尔德停止了戏剧创作,在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中,他的风格发生了转变,已很难寻得唯美主义的影响。在王尔德服刑期间,妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德(Holland),移居意大利,而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及。只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。